Cupra Montana stammt aus dem sechsten und fünften Jahrhundert v. Chr. Und ist nach einem Tempel benannt, der dort stand und der Göttin Cupra geweiht war, einer Gottheit, die von den Picenes für Fruchtbarkeit und Liebe verehrt wurde. Ursprünglich waren die Picenes diejenigen, die in diesen Regionen lebten.Von Plinius dem Älteren und Ptolemaios unter den antiken Städten des Piceno erinnert, war es in der Zeit von Augustin eine wichtige römische Gemeinde, genannt Cupra Montana.Cupra Montana war nicht dort, wo wir es heute gefunden haben, aber es wurde dort plaziert, wo sich heute der Gemeindefriedhof befindet, in einer niedrigeren Höhe als der jetzige.Die Stadt wurde während des griechisch-gotischen Krieges zerstört und dann verlassen, aber die Ruinen wurden dann für den Bau einer befestigten Stelle verwendet. Später, in der Nähe, wurde eine Burg auf einem höheren Platz gebaut und es wurde Massaccio (wörtlich Massa Act) genannt und im siebten Jahrhundert wurde die Stadt Teil des lombardischen Herzogtums von Spoleto.Ab dem 13. Jahrhundert wurde es eines der 20 Schlösser von Jesi, das dann zum wichtigsten Zentrum wurde.