Questo sentiero è sicuramente uno tra i più interessanti e collega il piccolo borgo di Ossaia, luogo di rinvenimento di una bellissima villa di epoca romana protetta dagli oliveti, con il colle di Sepoltaglia dove la Chiesa medievale di Santa Maria è tutto ciò che rimane dell'antico castello posto a presidio di questo luogo strategico con vista a 360 gradi sulle valli ed i colli vicini. Tra gli oliveti è nascosta anche la piccola Chiesa di San Donato ormai in rovina, che fu fondata sulle solide pietre di epoca etrusca.