Collega Portole a Poggioni e prende il nome dai resti di un castello medievale rinvenuto a Monte Castel Giudeo dove peraltro è presente un sentiero natura a fini didattici voluto dalla Provincia di Arezzo. Il percorso in parte segue il tracciato di una strada basolata e si snoda tra i querceti ed i boschi a prevalenza di pino nero.