E’ tra i percorsi più lunghi in termini di tempo di percorrenza ed unisce il Sodo a Pierle con la sua splendida rocca uno degli ultimi baluardi cortonesi al confine con l’Umbria; dal Sodo si sale verso la Croce di Sant’Egidio per poi proseguire in direzione Portole, Monte Ginezzo, Monte Maestrino ed infine Pierle. Si procede tra i castagneti ed i querceti soffermandosi alla diga della Cerventosa, incontrando la strada romana basolata ed altre bellezze naturali e storiche.