Siamo all'inizio del quinto percorso, il nostro percorso incomincia dalla porta del castello. In questo momento ci troviamo in fondo a via delle Fonderie e della Ruga, usciremo dal vecchio castello di Montieri attraversando la vecchia porta medievale che non esiste più e attraverseremo tutta l'espansione cinquecentesca del paese. Montieri dopo il medioevo.