Il sentiero attraversa la vallata ai piedi del centro storico di Castiglion Fiorentino interessata da opere di bonifica avviate alla fine del XVIII secolo su impulso di Pietro Leopoldo Vittorio Fossombroni che affronta l’opera di bonifica con una visione generale rivolta a dare una sistemazione idraulica definitiva a tutta la Valle. L’area tra i due ponti, nel lato nord, deriva dalla grande colmata dell’Esse progettata nel 1802 con una estensione di ben 160 mq. Il sistema delle colmate è uno dei principali utilizzati per la bonifica della valle consistente in un insieme di opere idrauliche (argini di riparo, canali di immissione e colmatori) che realizzano la bonifica tramite alluvione: l’innalzamento del suolo infatti avviene per i depositi di acque torbide di provenienza collinare “trattenute” con appositi recinti in pietra.Salendo verso il centro storico si incontra la piazza della Collegiata che è dominata a sinistra dalla scala che si raccorda alla cerchia più esterna con la Porta Cortonese e a quella interna con la Porta detta “del Castello”. La porta mostra portali a tutto sesto posti su una gradinata con una torre in mattoni di matrice trecentesca e nel fronte interno due fornici a sesto pieno di una loggia ora tamponati. Il nucleo primitivo, tuttora chiamato “castello”, di forma ellittica, è fortificato in laterizio nella prima metà del Trecento, dopo che la Repubblica fiorentina aveva acquisito il controllo di Arezzo e del suo contado (1337). Attorno a questa parte più antica, si sviluppa il borgo del castello, poi cinto anch’esso di mura intorno al 1480. In quel momento vengono aggiunti alla prima cerchia i torrioni circolari e i profili a scarpa. La struttura fortificata è in relazione alla posizione che l’abitato riveste all’interno del territorio controllato dalla Dominante Firenze, a confine con i territori di Perugia e della Repubblica senese, fino alla metà del Cinquecento.