Il sentiero prosegue dal Sentiero dei Principi proveniente da Cortona in località Porto a Brolio. Andando in direzione di Foiano della Chiana si attraversa prima il Canale maestro della Chiana, poi l’allacciante di sinistra in entrambi i casi su interessanti ponti di tipo zorès, realizzati (1885-1890) mano a mano che procedeva il completamento della canalizzazione della Chiana. Questo primo tratto è caratterizzato, infatti, dalle opere legate alla bonifica della Chiana e all’organizzazione del sistema di fattoria conseguente alla disponibilità di terreni coltivabili. Il sentiero percorre il confine tra le due fattorie del Pozzo (lato verso nord) e di Foiano (lato verso sud). Superato il fosso del Terchio, prosegue diritto per un primo tratto poi piega a destra attraversando la nuova variante della Provinciale 327. Incrocia, quindi la Via del Porto, nei pressi dell'antico punto di imbarco, il Porto a Brolio, dove si partiva per attraversare la palude delle Chiane, diretti verso la località di Castiglion Fiorentino. La possibilità di navigare la Chiana per gran parte del suo percorso storico e la presenza di approdi ed attracchi è ben evidente nei toponimi di questa zona. La Valdichiana presenta, in epoca storica, una florida attività di pesca e di sfruttamento delle erbe palustri oltre che attivi canali commerciali grazie alle vie d’acqua ed agli attraversamenti. Al crocevia con la Via del Porto si trova la chiesa intitolata alla Madonna delle Grazie, dopodiché il sentiero prosegue diritto verso il centro abitato. Dal crocevia è anche possibile fare delle deviazioni dal percorso: girando a destra (cartellonistica bianca) dopo circa due km lungo la via del Porto si arriva al cimitero di guerra in località Renzìno; girando invece verso sinistra, dopo circa 500 m, si arriva al cimitero monumentale di Foiano della Chiana. Dal cimitero si può anche proseguire direttamente verso il Centro storico lungo via del Cimitero.Dal crocevia della Via del Porto il sentiero prosegue in salita attraversando prima Via della Repubblica poi percorrendo Via del Bottaio fino ad incrociare e quindi proseguire lungo Via del Cimitero. L’ingresso al centro storico avviene dalla Porta di nord-est detta delle Chiane. Si entra così in Piazza della Collegiata caratterizzata dal laterizio, così come la piazza e le mura. La struttura urbana di Foiano - ma l’abitato è già fiorente in epoca etrusca - si sviluppa nell’XI sec. con una funzione giurisdizionale ed amministrativa del territorio e, allo stesso tempo, come centro della grande proprietà fondiaria, corrispondendo, come altrove, ad una “curtis” fortificata, residenza del “dominus”, proprietario e signore delle terre. La costruzione delle mura va posta in relazione alla posizione che l’abitato, nei secoli considerati, riveste all’interno del territorio controllato dalla Dominante Firenze, a confine con i territori di Perugia e della Repubblica senese. Entro la prima cerchia di mura trecentesche sono costruite entro la fine del Quattrocento l’oratorio della Ss. Trinità, a croce greca, e quello della Fraternita, mentre tra le due cerchie sono innalzati gli edifici sacri più imponenti: la Collegiata dedicata ai santi Martino e Leonardo e il convento e la chiesa dei Domenicani (oggi San Michele Arcangelo). Alla fine del XVI secolo risale l’ultimo significativo intervento di edilizia religiosa all’interno del centro abitato addossato alla seconda cerchia muraria costruita alla fine del Quattrocento: qui nel 1581 viene fondato il monastero femminile benedettino di Santo Stefano.