Questo percorso collega Cortona con Sant'Egidio seguendo l'antico tracciato della strada basolata di epoca romana che si snoda tra i querceti ed ampi spazi dominati dal Pino nero. Benché sia predominante l'aspetto naturalistico di questo sentiero, lungo il tragitto sono segnalati beni storici ed archeologici come parti dell'antico acquedotto, la Fortezza del Girifalco, il santuario di Santa Margherita, la chiesa si San Carlo al Torreone.