I sentieri  visitati narrano della storia ancestrale della Valle d'Itria. Partendo dalla porta di santa Maria l'antico  varco di accesso delle antiche mura angioine, ed aprendosi un varco dentro la Valle attraverso il vecchio tracciato medievale, si arriverà presso la Chiesa dello Spirito Santo: secondo uno storico del Settecento, esisteva già prima della fondazione della città di Martina Franca, ed era addetta alle funzioni religiose dei greci cristiani. La Chiesa fu restaurata nel 1598, per merito del sacerdote Vito Simeone, come viene riportato dall’iscrizione posta sulla trabeazione della porta di ingresso. La facciata della chiesetta con tetto a cummersa secondo lo stile locale ed è decorata da elementi floreali e da due esili capitelli con volute. Sempre all’interno della Chiesa, nella lunetta superiore, è raffigurata la Trinità dietro l'altare maggiore. Possiamo anche ammirare vari affreschi. tra i quali spicca quello della Pentecoste. proseguendo il cammino ed inoltrandosi sotto il ponte di via Locorotondo attraverso un passaggio per una scalinata, dopo una passeggiata di 10 minuti si arriva alla CHIESA DEI CAPPUCCINI. La chiesa e il convento furono costruiti su un precedente insediamento dei monaci Basiliani nel XIII secolo. L’insediamento era costituito da una cripta con un affresco bizantino della Madonna dell’Odegitria, traslato successivamente nella prima cappella a sinistra. I lavori della chiesa, dedicata all’Assunta, si conclusero nel 1590 come indica la data leggibile sul portale d’ingresso. La chiesa ha pianta longitudinale con l’apertura di tre cappelle molto profonde sul lato sinistro, mentre sull’altro vi è una sola cappella altrettanto profonda, quella della Madonna dei Sette Dolori. L’interno è arricchito da altari barocchi lignei, ognuno dei quali dedicati ad un santo cappuccino;, sul secondo altare di destra c’è la tela di San Giuseppe da Copertino. Un’altra tela di notevole interesse è quella dell’Assunta del 1589 collocata sull’altare maggiore, di Antonio d’Orlando, pittore salentino che aprì la stagione barocca in Valle d’Itria.   Proseguendo la passeggiata, ci si imbatte nella Chiesa di S.Donato, ormai in stato di  abbandono. E’ una delle Chiese più antiche di Martina Franca eretta nel 1579 come indicato dall’iscrizione incisa sull’architrave del portale. dopo aver attarversato la strada di Locorotondo la passeggiata prosegue per il suo tratto più impegnativo toccando la Chiesa della Provvidenza luogo devozionale costruito sui resti di una cappella dedicata a Sant'Antonio Abate. Al termine di tale salita a destra si apre la monumentale chiesa del carmine. Tale Chiesa è stata costruita tra il 1727 e il 1758 dove in precedenza c’era la cappella della Madonna della Misericordia, cui è rimasta soltanto una statua raffigurante appunto la Vergine, scolpita da Stefano da Putignano e adesso custodita in sacrestia. Essa vuole ricordare l’assedio dei Cappelletti del 1529,  in cui un soldato, rifugiatosi nella chiesa, sparava ai martinesi attraverso un foro da lui praticato, fin quando un cacciatore martinese intravide la provenienza dei proiettili e con un archibugio(un’arma da fuoco) uccise il soldato, scheggiando il manto della Vergine che è rimasto forato tutt’oggi.  Sulla facciata di questa chiesa ci sono quatto nicchie con i santi carmelitani e sul portale c’è un recente altorilievo della Madonna del Carmine. Sulla sinistra, invece, c’è una cella campanaria, costruita poco dopo la chiesa, nel 1772, ritenuta la più bella del paese. La cupola raggiunge l’altezza di 37 metri con decorazioni a stucchi costituite da ottagoni decrescenti; all’interno, sull’altare maggiore c’è una tela di De Mauro raffigurante la Madonna del Carmine mentre consegna lo scapolare a San Simone Stock. Al di sopra del primo altare a sinistra c’è,la tela della Madonna della Libera del 1660 dipinta da Giovanni Caramia; sull’altare di destra, invece, c’è la raffigurazione della Deposizione di Gesù dalla croce. Inoltrandosi dalla torre delle Seti per via cappelleti si raggiunge l'ultima tappa di questa passeggiata:l’Ospedaletto. Fu costruito da Michele Cappellari in via Orfanelli. La via fu chiamata così per via di questa struttura che accoglieva gli orfani e aveva una funzione di medicità. Prima, invece dell’Ospedaetto, c’era una torre rotonda su cui diverse persone facevano da vedetta, e quindi difendevano la città. Le stanze sono disposte su due piani. All’interno c’è un cortiletto con un pozzo al centro, testimonianza architettonica delle case a corte del settecento. Nel cortiletto c’è un affresco che raffigura la Madonna, Gesù Bambino e San Francesco. Ora la funzione dell’Ospedaletto è quella di laboratorio urbano.