La fondazione di Cupramontana risale ai secoli VI-V a.C. ed ebbe il nome da un tempio che vi sorgeva, dedicato alla Dea Cupra, divinità venerata dai Piceni per la fertilità e l'amore. Originariamente i Piceni erano coloro che abitavano queste terre. Ricordata da Plinio il Vecchio e Tolomeo tra le antiche città del Piceno, in età augustea, fu importante municipio romano, chiamato Cupramontana.All'epoca Cupramontana non era dove la troviamo oggi ma era collocata dove ora c'è il cimitero comunale, ad un'altezza ridotta rispetto a quella attuale.Fu devastata durante la guerra greco-gotica e poi abbandonata, ma le sue rovine vennero utilizzate poi per la costruzione di un luogo fortificato. In seguito, a poca distanza, sorse un castello su un luogo più elevato a cui fu dato il nome di Massaccio (letteralmente Massa di Atto) e dal VII secolo venne a far parte del ducato longobardico di Spoleto. Dal secolo XIII confluì nel contado di Jesi come uno dei 20 Castelli di Jesi divenendone il suo centro più importante.