La première colonie pénitentiaire de Sydney s'est rapidement retrouvée à court de nourriture, les côtes autour de Botany Bay étant trop sablonneuses pour permettre l'agriculture. En 1789, le capitaine Arthur Phillip navigua au nord de Broken Bay et aperçut l'embouchure d'une rivière que Phillip nomma Hawkesbury River en l'honneur de Lord Hawkesbury. Il se rendit dans la région qui avait pris le nom de "Green Hills" (aujourd'hui connue sous le nom de Windsor), où il remarqua des terres arables idéales pour la culture de fruits et de légumes, ainsi que pour le pâturage du bétail.
En 1794, 22 familles cultivaient la région, et d'autres arrivaient constamment. À l'époque, les transports se faisaient essentiellement par voie fluviale. Lorsque le gouverneur Lachlan Macquarie est arrivé à Sydney en 1810, il a notamment été chargé d'empêcher de nouvelles pertes de réserves alimentaires, de bâtiments et de biens causées par les inondations qui avaient frappé le Hawkesbury depuis 1794. Macquarie a donné à ces instructions une priorité élevée et a établi des townships sur les hauteurs dans différentes parties du district. Aujourd'hui, de nombreux bâtiments de qualité datant du XIXe siècle subsistent et donnent un aperçu des débuts de la colonisation européenne.
Pitt Town a été nommée par Macquarie en mémoire de William Pitt (1759-1806), le Premier ministre britannique qui a participé à la planification de la colonie. Pitt Town est unique en ce sens qu'elle est la seule des cinq villes de Macquarie à ne pas s'être développée sur le site choisi. On trouve peu de détails sur sa forme d'origine dans les archives historiques et il n'y a pas de vestiges physiques. Pour être utile aux colons et se trouver à une distance raisonnable de leurs fermes, Pitt Town a été réimplanté et remodelé en 1815, contraint de suivre une crête étroite et de n'avoir qu'une seule longue route qui divisait la ville en deux parties de forme grossièrement triangulaire.
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