悉尼早期的刑罚定居点很快就断粮了，因为植物湾周围的海岸沙质太硬，无法支持农业的发展。1789 年，亚瑟-菲利普（Arthur Phillip）船长向北航行到布罗肯湾，发现了一条河流的河口，菲利普以霍克斯伯里勋爵的名字将其命名为霍克斯伯里河。 他来到被命名为 "Green Hills "的地区（即现在的温莎），在那里他发现了一片耕地，是种植水果、蔬菜和放牧的理想之地。

到 1794 年，已有 22 个家庭在该地区务农，并不断有更多的家庭来到这里。 当时，大部分运输都是通过河流。1810 年，总督拉克兰-麦考瑞（Lachlan Macquarie）抵达悉尼，他的任务之一就是防止自 1794 年以来困扰霍克斯伯里的洪水对粮食储备、建筑和财产造成进一步的损失。麦考瑞高度重视这些指示，并在该地区各处的高地上建立了城镇。如今，许多 19 世纪的精美建筑依然保存完好，让人们得以深入了解早期的欧洲殖民地。

皮特镇是麦夸里为纪念参与殖民地规划的英国首相威廉-皮特（William Pitt，1759-1806 年）而命名的。皮特镇的独特之处在于，它是麦格理所选的五个城镇中唯一一个未能在其选址上发展起来的城镇。在历史记录中几乎找不到关于其原始形态的细节，也没有任何实物遗迹。为了更好地为定居者服务，并与他们的农场保持合理的距离，皮特镇于 1815 年重新选址并重新规划，被迫沿一条狭窄的山脊而建，只有一条长长的道路将小镇一分为二，形成两个大致呈三角形的部分。