悉尼早期的懲罰殖民地很快就沒有糧食了，因為植物灣附近的海岸沙質太厚，無法支持農業的發展。1789 年，Arthur Phillip 船長向北航行至 Broken Bay，發現了一條河的河口，Phillip 以 Hawkesbury 勳爵的名字將這條河命名為 Hawkesbury 河。 他旅行到了被命名為 "Green Hills"（現在稱為溫莎）的地區，在那裡他發現了非常適合種植水果和蔬菜以及放牧的可耕地。

到 1794 年，已有 22 個家庭在此耕作，而且還有更多的家庭陸續抵達。 當時，大部分的運輸都是靠河流。當總督 Lachlan Macquarie 於 1810 年抵達悉尼時，他的任務之一是防止自 1794 年以來一直困擾著霍克斯伯里的洪水造成更多的食物儲存、建築物和財產損失。麥格理給予這些指示高度優先權，並在該區各地的高地上建立了城鎮。今天，許多十九世紀的精美建築仍然保存下來，讓人得以深入瞭解早期的歐洲殖民地。

皮特鎮（Pitt Town）是麥考瑞為紀念曾參與殖民地規劃的英國首相威廉-皮特（William Pitt，1759-1806 年）而命名的。皮特鎮的獨特之處在於它是麥格理五個小鎮中唯一一個未能在其選址上發展的小鎮。在歷史記錄中幾乎找不到其原始形式的細節，也沒有任何實物遺跡。為了方便移民使用，並與他們的農場保持合理距離，皮特鎮於 1815 年重新選址並改變了形狀，被迫沿著狹窄的山脊發展，只有一條長道路將鎮子一分為二，形成兩個大致呈三角形的部分。