Im Jahr 1794 kamen die ersten 22 europäischen Siedler an den Ufern des Hawkesbury River und des South Creek an. In den folgenden Jahren kamen viele weitere Familien hinzu, und die Siedlung Windsor, die damals Green Hills hieß, wurde gegründet.

Am 6. Dezember 1810 war Windsor eine von fünf Städten, die von Gouverneur Lachlan Macquarie ausgewählt wurden, um Landwirten, die sich bereits auf überschwemmungsgefährdetem Land an den Ufern des Hawkesbury-Nepean River niedergelassen hatten, sichere Wohnsitze und Lagerplätze für ihre Erzeugnisse zu bieten. Der Name wurde in Anlehnung an die englische Gemeinde gewählt, der sie ähnelte.

Der Plan für Windsor wurde im Januar 1811 von Vermessungsingenieuren auf Macquaries persönliche Anweisung hin ausgearbeitet und sah eine große, einheitliche Gemeinde mit nicht weniger als neun Querstraßen und drei bis fünf langen Parallelstraßen vor. Das Zentrum bildeten die anglikanische Kirche St. Matthews und der McQuade Park, und es umfasste die heutigen Vororte Windsor und South Windsor (die heute durch die Eisenbahnlinie getrennt sind).

Obwohl der Plan eine Stadt von erstaunlich modernen Ausmaßen vorsah, wurde der Charme der alten Green Hills Township beibehalten. Die ursprüngliche Siedlung ist heute noch an den stattlichen öffentlichen Gebäuden, dem Fluss und dem Thompson Square am nördlichsten Ende des Bergrückens zu erkennen.