En 1794, les 22 premiers colons européens sont arrivés sur les rives de la rivière Hawkesbury et de South Creek. Les années suivantes, de nombreuses autres familles sont venues s'installer et la colonie de Windsor, alors appelée Green Hills, a été créée.

Le 6 décembre 1810, la ville de Windsor fut l'une des cinq villes sélectionnées par le gouverneur Lachlan Macquarie pour fournir des résidences sûres et stocker les produits des fermiers qui s'étaient déjà installés sur des terres inondables sur les rives de la rivière Hawkesbury-Nepean. Elle a été nommée avec nostalgie en référence au township auquel elle ressemblait en Angleterre.

Dessiné par des géomètres sur les instructions personnelles de Macquarie en janvier 1811, son plan pour la ville de Windsor était un grand township uni avec pas moins de neuf rues transversales et trois à cinq longues rues parallèles. Centré autour de l'église anglicane St Matthews et du parc McQuade, il englobait les banlieues actuelles de Windsor et de South Windsor (aujourd'hui séparées par la ligne de chemin de fer).

Bien que le plan prévoyait une ville aux dimensions étonnamment modernes, le charme de l'ancien township de Green Hills a été conservé. Aujourd'hui, l'établissement d'origine est encore visible à travers les bâtiments publics majestueux, la rivière et Thompson Square, à l'extrémité nord de la crête.