1794年までに、最初のヨーロッパ人入植者22人がホークスベリー川とサウス・クリークのほとりに到着した。翌年にはさらに多くの家族が訪れ、当時グリーン・ヒルズと呼ばれていたウィンザーの入植地が築かれた。

1810年12月6日、ホークスベリー・ネピアン川岸の洪水が起こりやすい土地にすでに定住していた農民たちに安全な住居と農産物の保管場所を提供するため、ラクラン・マッコーリー総督によってウィンザーの町は5つのうちの1つに選ばれました。イギリスの町並みに似ていることから、ノスタルジックな名前が付けられた。

1811年1月、マッコーリー直々の指示で測量士が作成したウィンザー・タウンの計画は、9本以上の十字路と3～5本の並行した長い通りを持つ、壮大で統一されたタウンシップでした。セント・マシューズ聖公会教会とマッケイド・パークを中心に、現在のウィンザー郊外とサウス・ウィンザー郊外（現在は鉄道線路で分断されている）が含まれる。

この計画では、驚くほど近代的な規模の町が建設されたが、かつてのグリーン・ヒルズの町並みの魅力は維持された。現在でも、尾根の最北端にある風格のある公共施設や川、トンプソン・スクエアに、元の集落の面影を見ることができる。