En 1794 habían llegado los primeros 22 colonos europeos a orillas del río Hawkesbury y South Creek. En los años siguientes llegaron muchas más familias y se estableció el asentamiento de Windsor, entonces llamado Green Hills.

El 6 de diciembre de 1810, la ciudad de Windsor fue una de las cinco seleccionadas por el gobernador Lachlan Macquarie para proporcionar residencias seguras y almacenamiento de productos a los agricultores que ya se habían asentado en tierras propensas a las inundaciones a orillas del río Hawkesbury-Nepean. Se le dio el nombre nostálgico del municipio al que se parecía en Inglaterra.

Redactado por topógrafos por encargo personal de Macquarie en enero de 1811, su plan para Windsor consistía en un gran municipio unido con no menos de nueve calles transversales y de tres a cinco largas calles paralelas. Centrado en torno a la iglesia anglicana de St Matthews y el parque McQuade, abarcaba los actuales suburbios de Windsor y South Windsor (ahora divididos por la vía férrea).

Aunque el plan preveía una ciudad de dimensiones sorprendentemente modernas, se conservó el encanto del antiguo municipio de Green Hills. Hoy en día, el asentamiento original aún puede verse en los majestuosos edificios públicos, el río y Thompson Square, en el extremo norte de la cresta.