Nel 1794 i primi 22 coloni europei erano arrivati sulle rive del fiume Hawkesbury e del South Creek. Negli anni successivi arrivarono molte altre famiglie e venne fondato l'insediamento di Windsor, allora chiamato Green Hills.

Il 6 dicembre 1810, la città di Windsor fu una delle cinque selezionate dal governatore Lachlan Macquarie per fornire residenze sicure e stoccaggio dei prodotti agli agricoltori che si erano già insediati su terreni soggetti a inondazioni sulle rive del fiume Hawkesbury-Nepean. Il nome fu dato con nostalgia alla cittadina che assomigliava all'Inghilterra.

Il progetto della città di Windsor, redatto dai geometri su istruzioni personali di Macquarie nel gennaio del 1811, prevedeva una città grandiosa e unita, con non meno di nove strade trasversali e da tre a cinque lunghe strade parallele. Centrato intorno alla chiesa anglicana di St. Matthews e al McQuade Park, comprendeva gli attuali sobborghi di Windsor e South Windsor (ora divisi dalla linea ferroviaria).

Sebbene il piano prevedesse una città di dimensioni sorprendentemente moderne, il fascino dell'antica township di Green Hills fu mantenuto. Oggi l'insediamento originario è ancora visibile negli imponenti edifici pubblici, nel fiume e in Thompson Square, all'estremità settentrionale del crinale.