到 1794 年，第一批 22 名歐洲定居者抵達霍克斯伯里河 (Hawkesbury River) 和南溪 (South Creek) 河畔。接下來的幾年，又有更多的家庭來到這裡，溫莎（Windsor），當時稱為 Green Hills，這個聚落就建立起來了。

1810 年 12 月 6 日，溫莎鎮被總督拉克蘭-麥格理 (Lachlan Macquarie) 選為五個地點之一，為已在霍克斯伯里-內皮恩河 (Hawkesbury-Nepean River) 河岸易受洪水侵襲的土地上定居的農民提供安全的住所和農產品倉庫。溫莎鎮的命名是為了緬懷英國的鄉鎮。

1811 年 1 月，測量師在麥格理的親自指示下完成了溫莎鎮的規劃，他為溫莎鎮設計了一個宏偉、統一的城鎮，擁有不少於九條交叉街道和三到五條平行的長街道。它以聖馬修斯聖公會教堂 (St Matthews Anglican Church) 和麥考瑞公園 (McQuade Park) 為中心，包括今天的溫莎 (Windsor) 和南溫莎 (South Windsor) 郊區（現在被鐵路線分割）。

儘管計畫中的城鎮規模現代化程度令人驚訝，但仍保留了 Green Hills 舊鎮的魅力，如今在山脊最北端的莊嚴公共建築、河流和 Thompson 廣場中，仍可看到最初的聚落。