1794 年，首批 22 名欧洲定居者来到霍克斯伯里河（Hawkesbury River）和南溪（South Creek）河畔。接下来的几年中，又有许多家庭来到这里，建立了温莎定居点，当时称为格林山。

1810 年 12 月 6 日，总督拉克兰-麦考瑞（Lachlan Macquarie）挑选了五个温莎镇，为已经在霍克斯伯里-内皮恩河畔易受洪水侵袭的土地上定居的农民提供安全的住所和农产品储藏地，温莎镇就是其中之一。温莎镇的名字源于怀旧之情，因为它与英国的一个小镇十分相似。

1811 年 1 月，根据麦格理的亲自指示，测量人员绘制了温莎镇的规划图，这是一个宏伟而统一的城镇，拥有不少于九条横街和三至五条平行的长街。它以圣马修圣公会教堂和麦奎德公园为中心，包括今天的温莎郊区和南温莎郊区（现被铁路线分割）。

如今，在山脊最北端的庄严公共建筑、河流和汤普森广场上，仍然可以看到最初的居住区。